The Dark Ride (2000) é a ovelha negra — no melhor sentido. É o disco mais sombrio, pesado e experimental da carreira do Helloween, com produção de Roy Z e até vocais mais agressivos do Deris.
Tem clima denso e faixas marcantes como “Mr. Torture”, a belíssima balada “If I Could Fly” (um dos maiores hits modernos da banda) e “Salvation”. É um álbum que ousa e divide opiniões.
Foi também o fim de um ciclo: depois dele, Roland Grapow e Uli Kusch saíram (e foram fundar o Masterplan). Um disco corajoso e único na discografia.
