Roland Grapow chegou em 1989 para substituir nada menos que Kai Hansen — e segurou a barra com classe por mais de uma década. Esteve em discos importantes como Master of the Rings, The Time of the Oath e o sombrio The Dark Ride.
Seu estilo técnico e neoclássico, regado a influências de Deep Purple, Rainbow, Uli Jon Roth e Yngwie Malmsteen, marcou a fase Deris da banda. O ponto alto, segundo ele próprio, foi The Dark Ride (2000): trabalhando com o produtor Roy Z, descobriu afinações graves e timbres baritone que levaria pelo resto da carreira. Grapow compôs a faixa-título do disco e, em entrevista, revelou que ela é tão emocional que o leva às lágrimas até hoje.
Em 2001, após uma saída conturbada, ele e o baterista Uli Kusch deixaram o Helloween e fundaram o respeitado Masterplan — sob enorme pressão, com a missão declarada de “fazer o melhor trabalho de suas vidas”. Aos 67 anos, segue na ativa e apaixonado pela guitarra, lançando material novo com a banda.